Uvodno će se razmatrati svi osnovni pojmovi sa područja stereokemije neophodni za razumijevanje stereoselektivnih transformacija u organskoj kemiji, kao npr. osnove konformacijske analize i dinamičke stereokemije, osnove suvremene stereokemijske nomenklature (kiralnost, prokiralnost, enantiotopija, diastereotopija), elementi simetrije prisutni u akiralnim, prokiralnim i kiralnim molekulama, enantioselektivne vs. diastereoselektivne reakcije, te osnove njihove kinetičke i termodinamičke kontrole. Diastereoselektivne reakcije biti će analizirane na primjerima totalnih sinteza iz molekula koje pripadaju prirodnom kiralnom spremniku (engl. chiral pool), kao što su monosaharidi i amino kiseline u pripravi biotina, feromona, i nekih drugih biološki i komercijalno značajnih spojeva, te priprava aminokiselina diastereoselektivnim hidrogeniranjem dvostrukih veza ugljik-ugljik i ugljik-dušik. Enantioselektivne transformacije biti će ilustrirane upotrebom kiralnih pomoćnih reagensa za generaciju kiralnih karbaniona, na pr. Meyersova metoda, te različitim stereoselektivnim adicijama na dvostruku vezu ugljik-ugljik i ugljik-kisik. Stereoselektivna kataliza predstavlja danas jedno od najintenzivnije istraživanih područja sintetske organske kemije, budući da omogućava kiralno ekonomičnu pripravu optički aktivnih spojeva u enantiomerno čistom obliku. Biti će posebno razmatrana homogena stereoselektivna kataliza, koja je dovela do intenzivnog razvoja kiralnih metalo-organskih katalitičkih kompleksa, uglavnom s prelaznim metalima, i njihove primjene u enantioselektivnim transformacijama. Detaljnije će biti analizirani primjeri enantioselektivnih hidrogeniranja, transfera vodika i ciklopropanacija.
|
- OBVEZNA LITERATURA:
Vitomir Šunjić, Michael J. Parnham: Signposts to Chiral Drugs, Organic Synthesis in Action 1st Edition., Springer Basel, 2011.
Vittorio Caprio, Jonathan M.J.Williams: Catalysis in asymmetric synthesis. - 2nd ed. A John Wiley and Sons, Ltd. 2008.
Albrecht Berkessel, Harald Groeger: Asymmetric Organocatalysis -From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA, Weinheim, 2005.
znanstveni i revijalni članci, znanstvene monografije
- DODATNA LITERATURA:
znanstveni i revijalni članci, znanstvene monografije
|
Pristupačnost
