NASTAVNI SADRŽAJI:
Oživljavanjem znanja organske i fizikalno-organske kemije iz ranijih kurseva omogućuje se planiranje sinteza organskih molekula različite kompleksnosti. Planiranje se zasniva na retrosintetskoj analizi, ili pristupu diskonekcije, kako ih je uveo Warren (1,2). Mehanistički aspekti najvažnijih sintetskih transformacija razmatraju se u odnosu na koncept stabilnih sintona, posebno u reakcijama nastajanja veze ugljik-ugljik. U tom kontekstu se upoznaju principi alternacije naboja, te definiraju očigledni i neočigledni (nelogični) sintetski ekvivalenti ili reagensi. Ukazuje se na značenje modernih, katalitičkih sintetskih metoda kao izvora funkcionalnih skupina i njihove interkonverzije. Naglašavaju se karakteristike sintetskih uvjeta i protokola na laboratorijskoj i industrijskoj skali.
ISHODI UČENJA:
Definirati i objasniti osnovne pojmove vezane uz retrosintetsku analizu (ciljna molekula, diskonekcija, sinton i sintetski ekvivalent).
Navesti, objasniti i primijeniti retrosintetske alate (diskonekcija, interkonverzija funkcijske skupine, adicija funkcijske skupine i druge) u retrosintetskom pristupu ciljnim molekulama.
Navesti sintetske ekvivalente na temelju strukture sintona.
Klasificirati i retrosintetski analizirati ciljne molekule s obzirom na položaj funkcijskih skupina u molekuli (1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- i 1,6-difunkcionlizirani spojevi).
Planirati i napisati sintezu organskih molekula na temelju retrosintetske analize.
Proširiti znanja organske kemije i primijeniti ih u riješavanju zadataka.
|
- 1. S. Warren, Designing Organic Synthesis, A Programmed Introduction to the Synthon Approach, 5. izdanje, J. Wiley & Sons, 1989.
2. S. Warren, P. Wyatt, Organic Synthesis, The Disconnection Approach, 2. izdanje, J. Wiley & Sons, 2008.
3. S. Warren, Workbook for Organic Synthesis, 4. izdanje, J. Wiley & Sons, 1989.
- F. A. Carey, R. J. Sundberg: Adanced Organic Chemistry, Part. B: Reactions and Synthesis, Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2001, posebno poglavlja 8-10 i 13.
- J. March: Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 4. izdanje, Wiley, New York, 1992, posebno poglavlja 5, 6, 8 i 9.
- F. Serratosa, J. Xicart: Organic Chemistry in Action, The Design of Organic Synthesis, Elsevier, 1996.
|
Pristupačnost
